Jan Tovačovský z Cimburka byl klíčovou postavou husitského hnutí na Moravě. Původně stoupenec krále Zikmunda prodělal ideovou a náboženskou konverzi v zajetí, do nějž se dostal r. 1420 za bitvy pod Vyšehradem. Od té doby stál neochvějně na straně kalicha, jehož nepřátele potíral v bitvě u Ústí (1426), u Tachova (1427), i v řadě drobných půtek na střední Moravě, kdy Tovačov musel ve 30. letech 15. století nejednou odolávat náporu vojsk Zikmundova zetě Albrechta Rakouského. Tehdy se ukazovala výhodnost místa jen obtížně dobytného v terénu plném bažin a vodních toků, navíc s postupně vylepšovaným fortifikačním systémem hradu.
Ctibor Tovačovský (1437 - 1494) pozvedl nebývale prestiž tovačovského rodu. Vždy stál na straně Jiřího z Poděbrad a ten mu věnoval za věrné služby rodové sídlo Tovačov do dědičného užívání. Byl skutečně všestranná osobnost: výborný hospodář, diplomat i válečník, právník i náboženský spisovatel, stavitel i politik. Během sporů mezi českým králem Vladislavem Jagelonským a uherským králem Matyášem Korvínem dokázal diplomaticky manévrovat tak, že jej oba panovníci uznali ve funkci zemského hejtmana na Moravě a prakticky mu zemi ponechali správně i politicky plně v rukou. Jako jeden z mála ji spravoval k jejímu prospěchu neboť byl člověkem vysokých moráních kvalit a stoupencem práva.
Při přestavbě hradu uplatnil jako u první stavby na sever od Alp prvky nového uměleckého směru, renesance, směřující z Itálie do celé Evropy. V roce 1492 byla dokončena stavba mohutné věže, jež pro svou krásu byla nazvána "Spanilou" (Formosa). Latinský nápis na portálu připomíná jméno stavitele a letopočet výstavby.
Mocenský vzestup Cimburků nezůstal bez vlivu ani na poddanské městečko, o jehož prosperitu trvale dbali. Snad už Jan Tovačovský v něm usídlil Židy, vyhnané r. 1454 z Olomouce. Památkou na ně je dodnes udržovaný židovský hřbitov.
Roku 1470 postihl město zhoubný požár, jemuž podlehla téměř celá městská zástavba. K jeho obnově založil Ctibor Tovačovský Nové město s pravidelně vyměřeným náměstím a výškově jednotnou zástavbou. Novoměstským udělil stejná práva, jaká dosud užívali měšťané staroměští. Rozdělení na Starý a Nový Tovačov trvalo až do roku 1850.
Ctibor II předává králi Jiřímu z Poděbrad svou knihu Hádání pravdy a lži.
Na této rytině je nejzajímavější, že tato situace se nikdy nemohla stát. Kniha byla vydána v r. 1539 a to už byl Ctibor 45 let po smrti.
